Necesitaba buscar un mensaje que sabía que contenía un archivo adjunto en PDF. No estaba 100% seguro de quién me lo había enviado, ni del nombre del archivo, pero sabía tres palabras claves del contenido, y podía acotar las fechas entre el 15 de agosto y el 15 de septiembre de 2019.
Buscando en Google, encontré este artículo de Macworld sobre cómo hacer búsquedas más inteligentes en Mail.app, y sobre el tema de búsqueda entre rangos de fechas recomendaba buscar en formato M/D/Y-M/D/Y, esto es, el formato americano de fecha, en orden mes/día/año.
Si intentas buscar de esa forma, no te va a dar el resultado que esperas. Sin embargo, sí que va a funcionar si usas la fecha en el formato que tengas seleccionado en las Preferencias de Sistema > Internacional > Fecha y Hora. Así que para el caso de España, el formato es DD/MM/YYYY-DD/MM/YYYY.
Así que pude encontrar mi mensaje con la siguiente búsqueda:
Mis Palabras Clave 15/08/2019-15/09/2019 adjuntos:cualquiera
¡Espero que os haya resultado útil!
Actualización: según la documentación de soporte de Apple sobre Mail.app en macOS, parece que se puede usar la palabra clave fecha:, y usar bien una fecha concreta, para mensajes enviados en un día determinado, o bien un rango. En mi ejemplo, fecha:15/8/2019-15/9/2019. (Por supuesto, si tu sistema está en inglés, debes usar date:.